O adrenalinu i adrenokromu

O adrenalinu i adrenokromu

Godine 1797. francuski kemičar Louis Nicolas Vauquelin otkrio je i izolirao metal krom. Minerali bogati kromom koristili su se već dugo niz godina kao boja, pa Louis nije imao puno dilema kako nazvati novi element – krom, od grčkog χρῶμα, boja. No, ovo nije priča o kromu. Sufiks ili prefiks „krom, kroma“ pojavljuje se više puta u povijesti. Njemački biolog Walther Flemming bojajući stanice raznim bojama stvorio naziv „kromatin“, kompleks molekule DNK i proteina/RNK koji je vidljiv nakon bojanja, a njegov sunarodnjak Heinrich Wilhelm Gottfried von Waldeyer-Hartz stvorio je naziv kromosom – „tjelešca koja imaju boju“. Godine 1927. američki znanstvenik Henry Stanley Raper izolirao je dopakrom kao jednu od molekula koja sudjeluje u nastanku pigmenata kože – melanina. Iz aminokiseline tirozina koju unosimo hranom nastej u tijelu DOPA (dioksi-fenil-alanin). Iz DOPA tijelo može stvoriti dopamin, adrenalin i noradrenalin, tvari koje sudjeluju u radu živčanog sustava, ali može stvoriti i dopakrom iz kojeg nastaju pigmenti kože melanini.
 
Dopakrom je obojen spoj, za razliku od tirozina, pa otuda njegov naziv. Boja nastaje zbog procesa oksidacije tirozina u dopakrom zbog fizikalno-kemijskih zakona koje uče studenti koji polažu kemiju. Jednostavna i benigna biološka činjenica da postoje skupine ljudi s različitim sadržajem pigmenata melanina u koži stvorila je cijeli sociološki užas koji će nas proganjati do današnjeg dana i izazivati veliku agresiju i proporcionalno veliku patnju.
Analogno dopakromu (DOPA + sufiks „krom“, boja“), postoji i adrenokrom. Kao što oksidacijom DOPA nastaje dopakrom, tako i oksidacijom adrenalina nastaje adrenokrom. Oksidacijom i promjenom strukture molekule adrenalina postaje obojeni spoj, nazvan adrenokrom u nedostatku mašte, odnosno generičkom nazivanju da od slabo obojenih spojeva nastaju intenzivno obojeni spojevi, a korištenu još od doba otkrića kroma. Japanski kemičar Jokichi Takamine prvi je uspješno izolirao potpuno čisti adrenalin još 1901. godine, a samo tri godine kasnije privu put su sintetizirane veće količine adrenalina i započela je i njegova proizvodnja. Vrlo brzo se uočilo kako adrenalin kako spontano tako i u tijelu lako oksidira i iz njega nastaje niz obojenih i neobojenih spojeva. David Ezra Green i Derek Richter prvi su dobro opisali adrenokrom još 1937. godine. Opisali su i njegov način dobivanja iz već tada lako dostupnog adrenalina. Konkretno, opisali su oksidaciju adrenalina u adrenokrom pomoću enzima, joda, kalijevog fericijanida i broma. Odllično su opisali i kemijska svojstva adrenokroma – to je ljubičasto-crvena nestabilna tvar koja se vrlo lako raspada na zraku, svjetlu i u vodi, lako se raspada na povišenoj temperaturi i nastaje niz razgradnih produkata među kojima je i obojeni spoj adrenolutin. Adrenokorom se vrlo lako i ne pretjerano skupo može dobiti iz sintetksog adrenalina, no osim i znanstvene svrhe, ne postoji neki interes za njega, jer nema važniju medicinsku primjenu. Hoffer, Osmond i Smithies su davne 1954. godine postavili hipotezu i pokušali dokazati kako je adrenokrom uzrok nekih teških mentalnih bolesti, no kasnije se pokazalo kako adrenokrom nije uzrok tih bolesti. Oksidacija adrenalina u adrenokrom znala se koristiti u ispitivanju nekih oksidacijskih i redukcijskih svojstava tvari, čak i vitamina.
 
Adrenalin je lijek koji je po svijetu najpoznatiji kao EpiPen. Adrenalin se koristi kao hitna pomoć kod iznimno teške alergijske reakcije poznate kao anafilaktička reakcija. Na EpiPenu postoji mali prozorčić koji služi da pacijenti redovno provjeravaju u kakvum je stanju lijek. Ukoliko dođe do pojave ružičaste boje, to znači da je počeo raspad aktivne tvari adrenalina i da je vrijeme da se lijek zamijeni novim. Takvu boju upravo uzrokuje adrenokrom i druge obojene tvari koje nastaju iz adrenokroma.
 
Mit o adrenokromu koji se dobiva samo iz ljudskog tkiva potječe iz knjige Fear and Loathing in Las Vegas autora Huntera Thompsona koji osim mašte nije imao zlu namjeru. Premda je knjiga tiskana 1971. godine, mit o adrenokromu postoji i danas. Adrenokrom može lako sintetizirati bilo koji student koji je položio organsku kemiju, samo je njegova sinteza potpuno nepotrebna.
 
Sociološki gledano, Fear and Loathing in Las Vegas mit o adrenokromu pokazuje postojanost urbanih legendi i neobičnu otpornost na zaborav, kao što je bio slučaj i s Tract de Villejuif (o čemu sam pisao u jednoj starijoj objavi).
 
Foto: Angela Roma. Produkt dopakroma u koži.
 
Dodatna literatura:
Biochem J. 1927;21(1):89-96.
Biochem J. 1937 Apr; 31(4): 596–616.
J Ment Sci. 1954 Jan;100(418):29-45.
5/5
Podijelite dalje

dr. sc. Stribor Marković, mag. pharm.

1992. godine upisujem studije medicinske biokemije na Farmaceutsko-biokemijskom fakultetu. Nakon završene četiri godine studija odlučujem upisati i studij farmacije. Svoj tadašnji znanstveni interes imao sam prilike razviti radeći kroz dvije godine diplomski rad kod dr. Blaženke Grahovac i cijelom tadašnjem timu Hrvatskog zavoda za transfuzijsku medicinu u čijem sam laboratoriju imao prilike napraviti svoje prve korake. Diplomirao sam na temu molekularnog određivanja vrste Borrelia burgdorferi sensu lato u kliničkim uzorcima. Zahvalan sam i drugoj mentorici, profesorici Marici Medić-Šarić na gotovo majčinskoj podršci i na prvoj znanstvenoj publikaciji. 1998. godine diplomirao sam oba studija i stekao titule magistra farmacije i diplomiranog inženjera medicinske biokemije. Vrlo kratko sam 1998. godine radio kao asistent na zavodu za organsku kemiju Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta, a već iste godine zapošljavam se u istraživačkom institutu PLIVA d.d. čiji sam stipendist bio dvije godine. Počeo sam raditi kao istraživač u grupi koja se bavila istraživanjem novih protuupalnih lijekova kod dr. Mladena Merćepa. Njemu sam zahvalan, kao i svim kolegama, na svemu što sam naučio u znanosti, a toga je bilo puno. Biram li između istraživanja u industriji i akademskom okružju odabirem industrijsko okružje. Plod toga je nekoliko znanstvenih publikacija i više patenata. Postajem direktor istraživačkog programa u PLIVA d.d., a potom i voditelj stanične biologije u GlaxoSmithKline (GSK). Teško je nabrojati sve što sam prošao u znanstvenom iskustvu, od in vivo modela, molekularne i stanične biologije i niza tehnika. Smatram to privilegijom jer današnji koncept znanosti u industriji katkad više ograniči ljude nego im daje slobode. Više se ne smatram istraživačem i znanstvenikom, premda je, tko zna, jednom moguće da se vratim na taj posao. Ne volim ni da me tako zovu jer se ne volim krivo predstavljati. Kao prilog svoje povijesti prilažem listu radova. Ipak, ta povijest posla mi je dala puno vrijednog i zahvalan sam nekima omraženoj farmaceutskoj industriji na svemu što znam. 2005. godine postao sam doktor farmaceutskih znanosti s temom disertacije „Konjugati makrolida i glukokortikoida kao nova klasa protuupalnih lijekova.“ 2011. godine igrom neobičnog slučaja zaposlit ću se u Imunološkom zavodu d.d. najprije na Zavodu za transfuzijsku medicinu, a potom i kao direktor kvalitete. Bez obzira na težinu, to mi je bila velika privilegija i naučiti suptilnosti kontrole kvalitete cjepiva i proizvoda ljudske plazme obogati čovjeka za nivo striktnosti u kvaliteti koju druge grane industrije jedva dosežu. Bila mi je teška odluka otići i dan danas mi je žao te institucije i predivnih kolega koje sam tamo upoznao. Gdje su tu eterična ulja i biljke? Bezazleni tečaj aromamasaže u Aromari 2001. godine na kraju se pretvorio u hobi i interes. Zahvalan sam svojoj tadašnjoj tvrtki da je to bez problema ne samo tolerirala već su me i neki kolege ohrabrivali. Stekao sam samo jednu impresiju: svijet ljekovitih biljaka i eteričnih ulja je kaotični divlji Zapad u odnosu na striktnost svijeta farmaceutske industrije. U njemu ima potencijala koji treba razviti. Vremenom, to mi je postao moj glavni posao. Trebao sam položiti test i vlastite naivnosti i vremenom sam izgradio sve jasniji stav što je u tom svijetu prirodnih tvari i lijekova smisleno, a što je odnijela povijest. Svijet New Age-a ostavio je gorke uspomene na svijet „alternative“ i o tome trebam jednom napisati knjigu. Moj interes prema biljkama proširio se davno u svijet kozmetike, ali osobno ružno iskustvo dr. Stribor kozmetike udaljilo me još prije 3 godine od tog svijeta. Što sam znao, prenio sam na Plantageu kao mali hommage tom vremenu. Ako ikada nadrastem to gorko iskustvo ovaj interes, barem u smislu hobija, možda će se vratiti. Da bi se to desilo, ono staro prvo mora umrijeti, ali o tome više ne odlučujem ja. Moj današnji svijet je uvijek podređen osobnom učenju i iskustvu. Savjetujem pacijente i drago mi je što sam uopće prvi u struci razvio takav koncept koji je dio posla XXI. Stoljeća. Zahvaljujem se Atlantic Farmacia na uspješnoj suradnji kroz godine. Educiram puno druge i iz povijesti svojih prethodnih poslova pokušavam prenijeti svoja iskustva drugima i poraditi na općem znanju ne samo medicinskih djelatnika već cijelog društva. Aktivno pišem na Facebooku, izdao sam knjigu koja je plod tog pisanja, u grupi Samoniklog jestivog bilja, ali i u grupi Cijepljenje/vakcinacija – grupa za sve koji imaju pitanja i nedoumice, čime se zahvaljujem Imunološkom zavodu. Znam biti težak, premda sam uglavnom blagog karaktera. Tvrdoglav sam, ponekad prednost, katkad mana. Tko me povrijedio/la i financijski iskoristio/la, zauvijek ima zatvorena vrata. Nisam zlopamtilo osim u ekstremima kojih, srećom, nema puno. Na prste dvije ruke. Volim planinariti, to već mnogi znaju. Volim biljke ali i sve prirodne znanosti. Govorim francuski i engleski jezik. Više na: https://www.plantagea.hr/o-meni/